Giới thiệu với các chú đây là đề thi tổng hợp hữu cơ hết học phần lớp cao học năm ngoái, trường Đại học khoa học tự nhiên Thành Phố Hồ Chí Minh, cái đề siêu củ bựa

.
Thời gian làm bài là 90 phút, dĩ nhiên không xài tài liệu

.
Bài 1: Bổ túc các phản ứng sau
Bài 2: 1. Phosphacon tức dietyl-p-nitrophenylphotphat là một loại thuốc trừ sâu có hiệu lực cao được điều chế từ etanol, photpho oxiclorua và p-nitrophenol. Xây dựng quy trình điều chế chất này với một số tác nhân thích hợp.
2. Các sunfonamit có tính kháng sinh quan trọng được điều chế từ các thiol và một amin tương ứng. Xây dựng quá trình điều chế sunfaguanidin từ p-aminothiophenol và guanidin (NH
2)
2C = NH với các tác nhân thích hợp.
Đứa nào làm được cái đề củ bựa này mà không dùng đến sự trợ lực của search cũng như tài liệu tham khảo anh công nhận xuất sắc
hongheo:Bài 1 em còn 3 phát chẳng biết ra kiểu gì nữa, bài 2 phần 2 có lẽ là chan-lam coupling phải không anh

.
shindo:Bài 2.2 chẳng đến mức ấy đâu, chú search công thức của sunfaguanidin bằng google sẽ thấy ngay con đường tổng hợp

. Bài đó cú ở chỗ không cho chất, chỉ cho tên thường nên... chẳng thể tổng hợp được

.
Còn bài 1 vướng ba chỗ nào ?
hongheo:Em vào wiki thấy có mỗi cái công thức có tổng hợp đâu,căn bản mấy hôm trước vừa đọc cái chan-lam nên ấn tượng quá

.
Bài 1 polymer đầu với cái chỗ B-C ở 6 anh ạ.
shindo:Bài 1 là trùng hợp anion ấy mà, A là R - CH
2 (- C(Me) = CH )
n- CH
2Li. Thủy phân ra cao su isopren. Còn 6 là chuyển vị 2 lần ra xeton, bài này anh nghĩ mãi đến ban chiều mới tìm được tài liệu, quá kinh dị

.
Mà nhìn công thức là biết tổng hợp rồi còn gì nữa ^^ .
Yan_sora:Bài 1 thì gợi ý thế này, như cái cao su Buna, vì sao nó tên như vậy? Vì đó là sự trùng hợp của butadien-1,3 với xúc tác kim loại Na hoặc hợp chất có hoạt tính mạnh như NaNH
2 ---> Ở đây RLi cũng tương tự ---> Suy đoán ra là trùng hợp anion, dĩ nhiên dùng nước là để thủy phân, xử lí Li đi thôi
shindo:Cho các chú cái đáp án bài 6, bài này lạ nên dĩ nhiên khó đoán (hai bước đầu của sự tạo thành C đều có sự chuyển vị ankyl-boran), ngay bản thân anh cũng không đoán được mãi cho đến chiều đọc Carey Sundberg phần cơ kim để ôn bài

.
halogen1992:Bài 1.3 em làm càng, nên ngớ ngẫn thế này !

Yan_sora:Nếu chất này đúng thì bước trung gian cũng là... sai

Làm gì có sự tồn tại của một trianion như vậy được?
shindo:Chính xác là ở đây chỉ ortholiti hóa được 1 chỗ thôi, chứ không đến ba chỗ ^^ . Bài này chỉ thế một lần

. Không để ý cấu trúc cái trianion
halogen1992:Thế này đúng chưa ạ ?
1.5 c--->D là tách nước phải không ?
Các anh gợi ý cho em 1.7 được không ?
shindo:1.5 là toàn quy trình Reformatsky nổi tiếng đây mà ^^
Sản phẩm đầu là este của hydroxiaxit (C) và sau đó thủy phân este tạo hydroxiaxit (D). Thường H
3O
+ không tách nước (do axit loãng), H
+ mới tách nước
1.7 tham khảo Ziegler (AlR
3)- Natta (sau đó bố này thêm cái TiCl
4 vào).