Cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ

[kuteboy]

Em mới tham gia forum mong các anh chị giúp đỡ ạ, cho em hỏi cơ chế các phản ứng sau:
C6H6+ oleum/H2SO4
C6H6+CH3COCl/ AlCl3
C6H6+ CH2=CH-CH3/ H2SO4
C6H6+ CH3-CH2-CH2Cl/ AlCl3

Shin: Nhắc nhở lần này, lần sau sẽ phạt

shindo:
Trước khi chữa bài nhắc nhở thành viên mới hai điều
1. Nên sửa những lỗi đã bôi đỏ (4rum ---> forum hoặc diễn đàn, ah ---> ạ), cái gì cũng nên rõ ràng, đừng có viết tắt thế, phản thẩn mỹ lắm
2. Nên sử dụng code để thể hiện đúng công thức hóa học, chẳng hạn C6H6 sau khi áp code này sẽ thành C₆H₆, bài viết sẽ đẹp hơn. Hoặc nếu lười dùng code này thì ghi tên ra, ví dụ phản ứng 1 sẽ là benzen + oleum / axit sunfuric
Hai điều nhắc nhở, thành viên mới chú ý nhé

Giờ là chữa bài. Cơ chế 4 phản ứng này đều là cơ chế phản ứng thế electrophin SE là một cơ chế cơ bản trong Hóa hữu cơ thôi, hình ảnh cơ bản như sau

1. Tác nhân E⁺ là nguyên tử S rất dương trong sunfu trioxide (do nằm cạnh các O quá âm điện)
2. Tác nhân E⁺ là nhóm axyl qua quá trình AcCl + AlCl₃ ----> Ac⁺ + AlCl₄^-
3. Tác nhân E⁺ là cacbocation bậc 2 i-Pr⁺ (propen + axit)
4. Tác nhân E⁺ là cacbocation bậc 2 i-Pr⁺ được sinh ra do quá trình tạo cacbocation và chuyển dịch hydrua

[kuteboy]

Cảm ơn anh nhiều, cho em hỏi là có sách nào hay viết về cơ chế của các phản ứng hữu cơ hoặc là trang web liên quan của VN không ạ. Nhờ anh giúp đỡ cái cơ chế này nữa, nếu không rảnh thì anh giúp em lần lượt các phản ứng cũng được ạ:
a>Toluen+ CH3Cl/AlCl3
b>Toluen+ CH3COCl/AlCl3
c>Naphtalen+ HNO3/H2SO4 đặc
d> Naphtalen+ H2SO4 đặc ở 80 độ C và 160 độ C
e> Naphtalen+ 2H2/Ni
f> Stiren+ HBr/peroxit
g>Stiren +O3, sau đó thủy phân trong H2O
h> Stiren+ etylen ocid
i>Toluen+ Br2/askt (1:1)
k>Toluen+ CO+ HCl/CuCl, AlCl3

shindo:
Việt Nam thì có bộ cơ chế của thầy Trần Quốc Sơn và của Thái Doãn Tĩnh viết khá đầy đủ, sách của thầy Sơn có thể tìm thấy ở các cửa hàng sách NXBGD, còn Tĩnh thì bộ cơ chế 3 quyển 1500 trang của lão trị giá 300 ngàn, mà đọc chưa chắc đã hiểu

Các phản ứng của chú chủ yếu áp dụng các cơ chế cơ bản thôi, tự ngẫm đi vậy

shindo:
Nó tương tự thôi, đọc mấy sách cơ bản có đủ cả.
Tốt nhất là đọc Đỗ Đình Rãng 3 tập sẽ ok

[kuteboy]

Em tìm mà chưa thấy cơ chế phản ứng thế nguyên tử H và cả nhóm OH của ancol, mong các anh chị giúp đỡ

Oxy:
Thế nhóm OH thì chủ yếu là S_N.
Còn thế nguyên tử H? Ý bạn muốn nói đến phản ứng nào?

shindo:
Phản ứng thế nguyên tử H cũng như thay thế H trong axit bằng kim loại

kuteboy:
Ý em là cơ chế thế nguyên tử H bằng kim loại và cơ chế của sự phân cắt liên kết C-OH trong phản ứng của ancol với acid vô cơ mạnh. Thông thường thì ưu tiên cơ chế SN1, vậy các anh có thể viết hộ em ví dụ trên 1 chất cụ thể được không ạ vì em chưa hiểu lắm.

shindo:
R - OH ---H⁺ ---> R - OH₂⁺ --- loại nước ---> R⁺ ----Nu----> R-Nu
Cơ chế này chỉ đúng với ancol bậc 2 và 3. Bậc 1 lại kiểu SN2, tức Nu sẽ tấn công vào trung gian R - OH₂⁺ một cách đồng thời với sự loại nhóm này

kuteboy:
Cảm ơn anh, vậy cho em hỏi cơ chế phản ứng tách nước bậc 2 và 3, các giai đoạn chậm và nhanh như thế nào và nếu được thì cho em cái ví dụ cụ thể bằng hình vẽ.

shindo:
Tách nước cũng như vậy à, cơ chế cũng như trên, tuy nhiên ở giai đoạn carbocation R⁺ thì H ở vị trí alpha sẽ tách ra tạo thành anken

[kuteboy]

Nhờ các anh chị giải thích giúp em phương trình sau:
R–O–H   +   D2O >>>     R–O–D   +   D–O–H
Tại sao khi có tác nhân electrophil mạnh thì ancol thể hiện tính acid ( cho proton H+) và khi có mặt bazơ ancol lại tự chuyển sang dạng ankoxit để tương tác với electrophil yếu hơn. Cơ chế trên dùng cho phản ứng thế H bằng kim loại kiềm của ancol

shindo:
Ancol phân ly thành ankoxide, ankoxide lấy D ở nước nặng tạo thành deuteroancol

Tại sao khi có tác nhân electrophil mạnh thì ancol thể hiện tính acid ( cho proton H+) và khi có mặt bazơ ancol lại tự chuyển sang dạng ankoxit để tương tác với electrophil yếu hơn. Cơ chế trên dùng cho phản ứng thế H bằng kim loại kiềm của ancol

Anh không hiểu câu này lắm. Tác nhân electrophil mạnh (như H⁺) thì làm gì có chuyện cho proton trong cơ chế ?
Còn khi có base thì sẽ có cân bằng
ROH + B ---> RO^- + BH⁺

[shindo]

Mấy anh nói từ từ thôi mà chú thích cho em mấy cái S,N đi em không chuyên lắm mà cho em hỏi
Cơ chế cộng SO₃⁺ và HSO₃⁺ vào benzen như thế nào?

Gọi E⁺ là chung cho SO₃⁺ và HSO₃⁺

[cong.darkness]

thế còn nhóm OH và nhóm COOH ?

Yan_sora: Viết đúng chính tả đi nhé, còn sai những lỗi kiểu này hay dùng ngôn ngữ chat là bài viết không được lưu giữ _"_

shindo:
Không có OH⁺ và COOH⁺ thì làm sao vẽ cơ chế bây giờ

cong.darkness:
Ý em là cơ chế cộng vào của OH^- và COO^- cơ

shindo:
Không có cơ chế như thế em ạ

[cong.darkness]

Thế cho em hỏi tốc độ phản ứng theo thứ tự tăng dần khi cho phản ứng cộng vào propilen của IBr,ICl,BrCl,I₂,Cl₂,Br₂,F₂.
Giải thích cho em bằng cơ chế rõ ràng được không?

shindo:
Tốc độ phản ứng càng tăng khi halogen càng hoạt động, khả năng hoạt động của các liên halogen (interhalides) kém hơn so với halogen thường nên tốc độ giảm thôi.

Giải thích theo cơ chế (không vẽ hình, hình vẽ vui lòng xem trang đầu đã có giới thiệu)
Ở đây giai đoạn chậm là sự tạo thành carbocation halogenoni, khả năng tạo thành càng lớn nếu khả năng xen phủ của halogen càng lớn (Br nhất, và I chót, do bán kính I quá to nên khó xen phủ tổt được). Với flo là phi kim oxy hóa mạnh nên tốc độ sẽ là lớn nhất

Teddysheringham:
Flo thông thường đâu có tham gia phản ứng này nhỉ ? Theo em thì tất cả các phản ứng của flo với hydrocacbon đều là phản ứng phân huỷ sinh ra C hoặc CF4 và HF mà ? Lạ ghê ta

shindo:
Đúng, tốc độ phản ứng hủy nhanh nhất, chỉ một cái chớp mắt nên nó xếp đầu bảng còn gì
Ở đây người ta chỉ hỏi "phản ứng", chứ không hỏi đó là phản ứng nào: cộng hay hủy

Teddysheringham:
Anh nhìn lại đi, rõ ràng thằng ku kia hỏi phản ứng cộng cơ mà .
Nhưng cũng có lẽ nó phịa ra đề này, vì nếu cộng thật thì ai cho F2 vào nhỉ ?

shindo:
Thứ tự phản ứng chính xác như sau: Iot < IBr < ICl < Brom < BrCl < Clo < Flo

Lý do thì như đã giải thích trên: khả năng tạo thành cation vòng halogenoni càng dễ thì cộng càng dễ .

Đây là đề thi chọn học sinh giỏi mà anh em nghĩ mãi mà không bít so sánh thế nào.

Tự sửa lại chính tả đi em, hay muốn bị del bài ?

Nhưng cũng có lẽ nó phịa ra đề này, vì nếu cộng thật thì ai cho F2 vào nhỉ ?

Anh cũng công nhận cho thêm cái flo vào thấy nó... ngu ngu

cong.darkness:

Thứ tự phản ứng chính xác như sau: Iot < IBr < ICl < Brom < BrCl < Clo < Flo

Anh shindo hình như làm nhầm rồi, trong sách nó ghi đáp án là
"Iot < IBr <Brom <ICl<BrCl < Clo " . Không có Flo,em nhầm!.

Nhưng em vẫn không hiểu tại sao phản ứng Br₂<ICL .

[Oxy]

Các anh chị cho em hỏi hiện tượng và phương trình phản ứng khi cho:
+ toluen lần lượt vào các ông nghiệm: 1 chứa mẩu I2 bằng hạt tấm, 2 chứa thuốc tím loãng 1%, 3 chứa 2ml nước brom

Ở đây không có phản ứng gì đâu, chỉ là hiện tượng hoà tan các chất trong dung môi hữu cơ thôi mà.
_ Iod tan tốt trong các dung môi hữu cơ như toluen. Vì thế dung dịch sẽ có màu vàng vàng nâu nâu.
_ Thuốc tím là chất điện ly mạnh nên không tan trong dung môi hữu cơ. Trong ống nghiệm sẽ thấy phân lớp toluen ở trên, dung dịch thuốc tím ở dưới.
_ Brom có thể tan trong nước, nhưng tan tốt hơn trong các dung môi hữu cơ. Do đó khi cho toluen và dung dịch nước brom cũng sẽ thấy phân lớp: Nước brom ở dưới, toluen ở trên. Sau đó brom từ nước sẽ khuếch tán dần vào toluen làm pha nước nhạt màu và pha toluen trở nên sẫm màu brom.

+ tinh dầu thông phản ứng với dung dịch nước brom.

Thành phần chính của tinh dầu thông là alpha - pinen. Cấu tạo của nó như sau: (hình vẽ). Phản ứng của nó với nước brom là phản ứng cộng brom vào liên kết đôi thông thường .



Yan_sora:
Việc kết luận phản ứng giữa alpha-pinene với Br₂ (cơ chế A_E) là theo kiểu cộng hợp bình thường thì hơi vội vã. Anh cũng không biết phản ứng cụ thể đó như thế nào, nhưng theo ý kiến của anh thì nó cũng giống với phản ứng cộng HCl vào alpha-pinene.

Giai đoạn 1 là giai đoạn tạo ra carbocation trung gian. (hình 1)



+ Ở nhiệt độ thấp (low temperature) phản ứng cộng hợp bình thường như chú Cao. Sản phẩm chiếm ưu thế là sản phẩm khống chế động học. (hình 2)



(Riêng ở [3], tớ chưa giải thích được rõ hơn về cấu hình của nguyên tử brom đầu tiên, mọi người góp ý kiến xem )

kuteboy:
Bạn có thể giải thích tại sao lại có sự khuếch tán brom từ nước vào toluen hay không??
Giống cái này này

Teddysheringham:
Dựa vào định luật phân bố đó em. Có k để tính với từng cặp dung môi mà .

kuteboy:
Các anh có thể nói sơ qua định luật phân bố Nerst hay không, em chưa được học nên không rõ lắm. Còn về iod trong toluen thì hôm nay xin làm thí nghiệm thấy tạo ra dung dịch có màu đỏ nâu chứ không phải vàng nâu, có phải là đã bị lẫn tạp chất hoặc nồng độ có sự khác biệt??

Nernst mời sang box Đại cương vô cơ mà nói chuyện, cái này đã được Oxy chứng minh một lần rồi. Nếu không tìm thấy em có thể sử dụng công cụ search của diễn đàn. Thân

Oxy: Mình cũng không biết là đỏ nâu hay vàng nâu, đoán thế thôi ^^. Tại vì nhìn cồn iod thấy có màu nâu, mà trong trường hợp này chỉ có 1 tí iod (bằng hạt tấm) nên nghĩ là vàng nâu . Và cái này cũng không rõ ràng lắm đâu ^^, mỗi người nói 1 kiểu.
Lưu ý: tất cả những điều mình trả lời ở trên đều dựa vào lý thuyết, chưa từng qua thực nghiệm .

[kuteboy]

Ai giúp em phân biệt Cannizzaro và Tishchenko không. Với lại cái Tish. thì trên wiki chỉ cho phản ứng chứ chưa nói rõ cơ chế và điều em đang thắc mắc là tại sao andehyte không có hydro ở vị trí alpha thì mới có phản ứng Cannizzaro

Oxy:
(2 bài dưới)

kuteboy:
@ oxy: cho mình hỏi phản ứng Tishchenko đâu có xảy ra với andehyte không có C alpha đâu? Hôm nay kiểm tra, cô mình sửa cơ chế Cannizaro thì chỉ dừng ở bước 1 của bạn thôi chứ không cho chuyển vị hydride, mình có hỏi thì cô đưa sách Cao Cự Giác, chỉ cho sản phẩm ion đầu tiên tương tác ngay với andehyte thứ 2 mà không tách H. Thế như thế nào mới đúng đây?

Oxy:
Phản ứng Tishchenko xảy ra với cả aldehyde không có C alpha chứ . Bởi vì không có C alpha thì lấy đâu ra hydro alpha .
2HCHO --> HCOOCH3.
Về cơ chế phản ứng thì có thể có nhiều con đường bạn ạ .Cơ chế ester hóa cũng có đến 8 cái cơ mà . Trong wiki có chỉ ra cả 2 cơ chế Cannizzaro như sau:

Sau đó:

Và cơ chế nào cũng có sự chuyển vị hydride cả .
Các cơ chế có thể xảy ra đồng thời cơ mà , và cũng đồng thời với nhiều phản ứng phụ khác nữa .

[Oxy]

Phản ứng Cannizzaro

Phản ứng mang tên nhà Hóa học Italia Stanislao Cannizzaro (1826 - 1910) - người phát hiện ra vào năm 1853 khi ông nhận thấy thu được acid benzoic và alcol benzylic khi xử lý benzaldehyde với KOH đặc.
Phản ứng xảy ra đối với những aldehyde không có hydro alpha. Trong đó 2 phân tử aldehyde oxy hóa - khử lẫn nhau tạo ra acid và alcohol tương ứng:

Cơ chế phản ứng

Trong đó có sự chuyển vị hydride từ anion sinh ra từ phản ứng giữa OH^- với phân tử aldehyde thứ nhất sang phân tử aldehyde thứ hai tạo ra alkoxide và ion carboxylate tương ứng. Sau đó alkoxide lấy proton của nước tạo ra alcohol.
Phản ứng có thể xảy ra với 2 aldehyde khác nhau, và tạo thành 4 sản phẩm với tỉ lệ không ngang nhau. Tỉ lệ này phụ thuộc vào ảnh hưởng của gốc hydrocarbon trong aldehyde. Aldehyde có gốc hydrocarbon càng cồng kềnh, án ngữ không gian lớn hơn sẽ khiến OH^- khó tấn công hơn và ngược lại. Khi đó aldehyde này sẽ bị khử thành alcohol, và aldehyde còn lại sẽ bị oxy hóa thành acid tương ứng với tỉ lệ cao hơn. Điển hình là khi thực hiện phản ứng giữa formaldehyde HCHO với aldehyde khác hầu như thu được formic acid  .

[Oxy]

Phản ứng Tishchenko

Giống như phản ứng Cannizzaro, phản ứng Tishchenko cũng xảy ra đối với những aldehyde không có hydro alpha. Tuy nhiên xúc tác thường dùng cho phản ứng không phải kiềm đặc mà là nhôm alkoxide. Sản phẩm của phản ứng này là ester của acid và alcohol tương ứng với aldehyde ban đầu.
Cơ chế phản ứng:
Ban đầu nhôm alkoxide tạo phức với một phân tử aldehyde, tạo điều kiện thuận lợi để phân tử aldehyde thứ hai cộng vào sinh ra hemiacetal.

Sau đó xảy ra sự chuyển vị hydride nội phân tử, tách nhôm alkoxide sinh ra esther:

Bên cạnh đó, nhóm alkoxide có thể chuyển vị vào carbon mang điện dương, sinh ra những sản phẩm không mong muốn:


Điều này có thể hạn chế được bằng cách thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp với một nồng độ nhỏ nhôm alkoxide.
Cũng như phản ứng Cannizzaro, phản ứng Tishchenko khó xảy ra đối với những aldehyde có hydro alpha. Khi có mặt base mạnh, aldehyde có hydro alpha dễ dàng chuyển về dạng enolate bền hơn. Khi đó enolate sẽ là tác nhân chính và phản ứng xảy ra theo hướng aldol hóa.

[Oxy]

Phản ứng ghép đôi pinacol (Pinacol Coupling Reaction)

Khi xử lý aldehyde, ketone với Mg kim loại, sau đó thuỷ phân bằng acid loãng sẽ thu được hợp chất 1,2 - diol đối xứng với hiệu suất khoảng 40 – 50%. Đó là phản ứng ghép đôi pinacol. Tên của phản ứng chỉ mang ý nghĩa lịch sử, khi người ta thu được pinacol từ phản ứng khử hoá acetone. Cơ chế phản ứng như sau:

Bước đầu, acetone thu lấy electron từ Mg và trở thành 1 gốc tự do – anion. 2 gốc ghép đôi với nhau, tạo thành hợp chất vòng 5 cạnh với ion Mg²⁺. Thuỷ phân hợp chất này với acid loãng để thu được 1,2 – diol.
Trong môi trường acid đặc hơn, phản ứng sẽ tiếp tục xảy ra theo hướng dehydrate hoá và chuyển vị, gọi là phản ứng chuyển vị pinacol hay pinacol – pinacolone.
Các bước tiến hành tổng hợp có thể tham khảo ở link sau:
http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0459

[Oxy]

Phản ứng chuyển vị pinacol

Phản ứng xảy ra đối với hợp chất 1,2 – diol trong môi trường acid. Hợp chất 1,2 – diol bị tách nước và chuyển vị, tạo thành hợp chất carbonyl.

Cơ chế phản ứng:

Có lẽ không cần phải nói thêm. Cơ chế được mô tả bằng hình ảnh đã quá rõ ràng .
Nếu 1,2 – diol ban đầu không đối xứng sẽ thu được một hỗn hợp sản phẩm, tuỳ theo ion H⁺ tấn công vào nhóm OH nào đầu tiên.

 Sản phẩm ưu tiên có thể dự đoán được dựa vào cấu tạo của các gốc hydrocarbon ở 2 bên. Nhóm thế đẩy e càng mạnh càng dễ bị chuyển vị.

Phản ứng có thể xảy ra theo hướng chuyển vị mở rộng vòng:

Một phản ứng tương tự :

Đôi điều về lịch sử:
Mặc dù phản ứng này đã được Fittig công bố lần đầu tiên nhưng không phải ông mà chính là Aleksandr Butlerov mới là người xác định chính xác quá trình tạo ra sản phẩm. Vào năm 1859 thì trong bài báo của mình Wilhelm Rudolph Fittig đã mô tả phản ứng giữa acetone và kali kim loại... Fittig đã hiểu sai công thức của acetone là (C₃H₃O)_n, công thức này chính là kết quả được xác định sau nhiều năm nghiên cứu và tranh luận và cuối cùng được kết luận bởi hội nghị Karlsruhe năm 1850. Ông cũng tiếp tục có một giả thuyết sai lầm rằng acetone có thể là một alcohol và ông hy vọng phản ứng của mình sẽ tạo thành một alkoxide. Sản phẩm của phản ứng, ông gọi tên là paraceton và tin tưởng rằng đó là dimer của acetone. Trong bài báo tiếp theo của ông cũng tiếp tục được công bố năm 1860 thì ông ta cho paraceton phản ứng với sulfuric acid (chuyển vị pinacol)



Lại một lần nữa Fittig đã không thể xác định được cấu trúc của sản phẩm phản ứng mà ông ta cho rằng nó có thể là một đồng phân polymer. Các nhà hóa học trẻ hơn, với những hiểu biết chính xác hơn về nguyên tử khối cũng không thể có một sự hiểu biết chính xác hơn. Một trong số họ là Charles Friedel tin rằng sản phẩm phản ứng là epoxy tetramethylethylene oxide vì cho rằng phản ứng đi theo hướng tương tự như phản ứng của ethylenglycol. Cuối cùng vào năm 1873 thì Butlerov đã xác định chính xác cấu trúc của các chất này sau khi ông đã tổng hợp được hợp chất trimethylacetic acid, chất này cũng đã được Friedel tổng hợp bằng một công trình độc lập khác khi oxy hóa pinacolone bằng dichromate.

Đã có nhiều vấn đề xảy ra trong quá trình xác đinh cấu trúc của pinacolone là do sự chuyển vị bộ khung carbon vẫn chưa được hiểu rõ vào thời điểm ấy.Từ đó đã xuất hiện một hướng đi mới. Lý thuyết của Butlerov cho phép có sự chuyển vị bộ khung cacbon và với quá trình này ta có thể xác định được cấu trúc của pinacolone.

Tài liệu tham khảo:
1. Bách khoa toàn thư mở wikipedia.
2. Một số câu hỏi và bài tập Hoá hữu cơ - Đào Văn Ích, Triệu Quý Hùng - NXB ĐHQGHN.

[Oxy]

Tiếp cho vui chứ nhỉ

Trong phản ứng giữa nhóm carbonyl với tác nhân xianua CN^- để tạo thành xianohiđrin, tại sao người ta không trực tiếp sử dụng axit xianic HCN mà lại phải dùng muối xianua (như NaCN) với xúc tác H⁺ trong hệ đệm có pH = 9 -10?

Tác nhân nucleophile phản ứng với nhóm carbonyl không phải là HCN, mà là :CN^- với đôi e tự do. Trong môi trường pH thấp, HCN phân li ít, tạo ra ít :CN^-, làm giảm tốc độ phản ứng. Nếu pH quá cao thì sẽ thuận lợi cho hợp chất carbonyl có hydrogen alpha xảy ra phản ứng ngưng tụ aldol. Hợp chất carbonyl không có hydrogen alpha thì xảy ra phản ứng Cannizzaro. Vì thế tốt nhất là sử dụng muối cyanua () trong hệ đệm có pH = 9 - 10 .

[Oxy]

Do phân cực mạnh của nhóm carbonyl mà nguyên tử hiđro ở vị trí α đối với nhóm đó khá linh động và dễ bị thay thế bởi các nhóm halogen (iot, brom, clo), ví dụ: CH₃-CO-CH₃ + Br₂ --(HOAc)--> CH₃-CO-CH₂Br + HBr

Xúc tác cho phản ứng có thể là H⁺ hoặc OH^- ứng với hai cơ chế khác nhau nhưng đều đi qua trạng thái trung gian là enol. Hãy giải thích các vấn đề sau:

Cơ chế xúc tác (Hình 1).

a)   Tại sao xúc tác H⁺ thì chỉ tạo ra sản phẩm thế mono vào một vị trí, trong khi nếu sử dụng xúc tác OH^- thì có thể tạo ra sản phẩm thế trihalogen?

Theo em thì khi 1 Hal đã vào vị trí alpha sẽ gây hiệu ứng siêu liên hợp âm lên liên kết C=O làm giảm mật độ e trên nguyên tử O đáng kể, gây khó khăn cho H⁺ tấn công vào dẫn đến phản ứng khó tiếp tục xảy ra.
Trong khi đó, nguyên tử Hal vào vị trí alpha gây hiệu ứng -I làm cho nguyên tử H - alpha càng linh động => càng dễ bị bứt ra bởi OH^-. Do đó thực hiện phản ứng trong môi trường kiềm sẽ dễ dàng tạo ra sản phẩn thế trihalogen.
Nhưng mà em nghĩ là cách giải thích cho môi trường acid chưa được thuyết phục lắm .

b)   Dẫn xuất α, α’, α’’-trihalogen (a = alpha) của hợp chất carbonyl không bền trong môi trường kiềm và dễ bị chuyển hóa thành muối carboxylat. Trình bày cơ chế của quá trình này.

Cơ chế: Hình 2 .

c)   Có thể dùng nhôm clorua trong dung môi ete làm xúc tác cho phản ứng. Phản ứng cũng đạt được hiệu suất rất cao.

Hình 3 ^^. Giai đoạn sau xảy ra tương tự .